Первая постройка деревянной церкви в Медведевой Пустыни относится к 1360 г., по преданию, основанной преподобным Мефодием Пешношским, учеником преподобного Сергия Радонежского.
В 1472 году Медведева пустынь упоминается в духовной грамоте Дмитровского князя Юрия Васильевича.
В 1548 году постройка каменного соборного храма в честь Рождества Пресвятой Богородицы в Медведевой пустыни. В Летописи Николо-Пешношского монастыря по данному случаю написано: "Медведева пустынь была мужеская, и неизвестно когда воздвигнута. В ней храм построен в лето 7056, 8 сентября, (1548). При Царе Иване Васильевиче, при митрополите Макарии, при игумене Феодосии с братиею. Сие написано в храме том."
В 1611 году во время Польско-Литовского нашествия, войска под предводительством литовского гетмана Ходкевича в начале ноября пришли в Рогачево, грабя все на своем пути, разоряя храмы и монастыри. Разорен и сожжен был Николо-Пешношский монастырь, в котором поляки вырезали монахов, а также и Медведева пустынь.
По писцовым книгам 1627 - 1628 годов, Рождества Пресвятой Богородицы Медведева пустынь-монастырь стоит на реке Сестре. В монастыре каменная церковь Рождества Пресвятой Богородицы с приделом Николая чудотворца, который стоить без пения. Также церковь каменная с тёплой трапезной Петра митрополита, тоже без пения. Присутствуют игуменская и четыре монаших келий, ограда монастыря деревянная. При монастыре монастырская слободка.
В конце 1683 г. По ходатайству царевны Софьи Алексеевны Донскому московскому монастырю выло выделено во владение 20 дес. городской земли и приписаны некоторые монастыри со всеми их вотчинами в том числе Богородице-Рождественская Медведева пустынь (до 1755 г. еще числилась по документам). В 1764 году в результате Екатерининского Указа о секуляризации церковных земель, мужской монастырь в Медведевой пустыни был упразднён и превращен в приход, как и большинство небольших монастырей в России.
В 1796-1797 г. Московский и Коломенский митрополит Платон (Левшин) поручал иеромонаху Макарию (Брюшкову), строителю Николо-Пешношского монастыря, наблюдение за всеми церквами в Рогачеве, Ведерницах и Медведевой Богородице-Рождественской пустыни на берегу р. Сестры. ( Прав.энц. Т. 45, с. 85-92)
В 1805 году по благословению Митрополита Платона (Левшина), ходатайством архимандрита Макария (Брюшкова), в Медведевой пустыни создали девичью общину – богодельню. Начальницей поставили Ксению, которая была и инициатором основания этой общины. Владыка Платон предписал: "Сию Медведеву пустынь и с приходом и с землею мы препоручаем в ведомство Пешношского монастыря и строителю его, коему изыскать священника, который бы служил и зависил бы от Пешношского монастыря". А иметь смотрение и попечение над поселившимися в этой Пустыне повелел старцу Макарию, настоятелю Николо-Пешношского монастыря, известному свой высокой духовной жизнью.
По навету злых людей девическую общину в Медведевой пустыни упразднили. Так Указом 26 октября 1815 года по Монаршему повелению приехала полиция из города Дмитрова и изгнала из богадельни более 70-ти дев и вдов всякого сословия. Наставница Ксения приняла монашеский постриг с именем Надежда и в Серпухове в Девичьем Введенском монастыре была поставлена во игуменьи.
В 1809 году была перевезена зимняя деревянная Спасская церковь из села Дулово Конаковского уезда Тверской губернии, расположенного по другую сторону реки Сестры. Церковь дополнила ансамбль «Медведева пустынь».
В 1862 г. храм был оштукатурен изнутри и расписан, также возобновлен деревянный иконостас и устроен киот на южном фасаде с иконой Тихвинской Божьей Матери. Храм был заново освящён Митрополитом Филаретом (Дроздовым)
В 1871 г. Был перестроен верхний ярус колокольни: «колокольня возобновлена надкладкой 4 аршин в вышину», где кирпичный купол был заменён на деревянный, покрытый листовым железом
В 1911 году был проведен ремонт храма.
В 1937 году Медведеву пустынь закрыли, имущество церквей было разграблено.
1991 г. Cгорела деревянная Спасская церковь
1993 г. Обрушился центральный купол храма
1996- 2003 гг. Проведение противоаварийных работ и укрепление стен и сводов храма. Отреставрирован фасад храма.
1999 г. Храм передан Русской Православной Церкви. Настоятелем назначен священник Александр Юзапольский
С 8 августа 2009 г. является подворьем Николо-Пешношского монастыря.
2019 г. Настоятелем храма назначен игумен Николо-Пешношского монастыря Алексий (Горлычев).
